Два з половиною чоловіки

У 5 сезоні Джейк починає готуватися до навчання в новій школі, але страшилки, які розповідають його батько і дядько, ледь не поклали край його навчанню. Алан продовжує безуспішні спроби налагодити своє особисте життя і намагається переконати Чарлі, що йому теж необхідно зав'язати серйозні стосунки. Чергове побачення ледь не закінчилося для нього катастрофою через висип, що несподівано виник на найбільш невідповідному місці.

Пізніше Чарлі зближується з Ліндою (Мін-на), але при цьому не може перестати думати про свою сусідку Роуз. Тим часом, фінансові труднощі змушують Алана стати учасником випробувань нових лікарських препаратів. Чарлі ж знову на коні: він починає писати музику для дітей, що приносить йому ще більший успіх.