У другому сезоні комедійні пригоди Шекспіра продовжуються, оскільки він стикається з новими випробуваннями та негараздами. Він має справу з різними історичними подіями та особистостями, включаючи королеву Єлизавету I та її двір. Сезон слідкує за його спробами збалансувати свої мистецькі амбіції, сімейні обов'язки та постійно мінливі вимоги театральної індустрії. Гумор походить від зіткнення між творчими прагненнями Шекспіра та реаліями його часу.