Джефф Піккірілло, улюблений дитячий телеведучий, відомий як Містер Піклз. Однак за своєю веселою та оптимістичною зовнішністю Джефф стикається з особистими та сімейними проблемами, які починають впливати на його психічний стан. Серіал досліджує намагання Джеффа збереження свого публічного іміджу та боротьбу з власними демонами, включаючи втрату дитини та напружені стосунки з дружиною Джилл, яка віддалилася від нього. У міру того, як його світ починає руйнуватися, взаємодія Джеффа з родиною, колегами та шанувальниками стає дедалі складнішою.
Протягом усього серіалу "Жартую" заглиблюється в теми горя, травми та масок, які люди носять, щоб приховати свій біль. Він піднімає питання про природу ідентичності, автентичності та наслідки придушення власних емоцій, що спонукають до роздумів.