Події розгортаються навколо Кет Стратфорд, бунтівної, незалежної та феміністично налаштованої старшокласниці, яка хоче вступити до коледжу в Нью-Йорку, та її сестри Б'янки, популярної, недалекої та наївної другокурсниці, яка хоче зустрічатися з багатим і красивим Джої Доннером. Однак їхній батько Волтер встановив правило, що Б'янка може зустрічатися лише з Кет, що здається неможливим, оскільки Кет відлякує всіх потенційних залицяльників своєю різкою поведінкою.
Інтрига загострюється, коли Кемерон Джеймс, новий студент, який закохується в Б'янку з першого погляду, дізнається про це правило і вирішує знайти когось, хто зустрічатиметься з Кет, щоб запросити Б'янку на побачення. Він звертається за допомогою до свого друга Майкла Екмана, який пропонує найняти Патріка Верону, таємничого і бунтівного поганого хлопця з темним минулим, щоб залицятися до Кет. Вони переконують Джоуї, якому також подобається Бьянка, заплатити Патріку за роботу, не кажучи йому, що вони також планують зустрічатися з Бьянкою за його спиною.