Головний герой фільму "Статус Бреда" - Бред (Бен Стіллер) - думав, що має все, що потрібно для щасливого життя: хорошу роботу, люблячу дружину і розумного та слухняного сина.
Вирушивши разом зі своїм сином Троєм (Остін Абрамс) у тур по коледжах Східного узбережжя, Бред зустрічає своїх колишніх однокурсників: письменника Крейга Фішера (Макл Шин), успішного підприємця Біллі Ворсітера (Джемейн Клемент), главу хедж-фонду Джейсона Гетфілда (Люк Вілсон) та відому голлівудську постать Ніка Паскаля (Майк Уайт). Після зустрічі з ними Бред розуміє, що його успіхи на їхньому тлі здаються порожнім місцем. Він починає дедалі більше замислюватися про своє минуле і мучитися від того, що колись наробив багато помилок.