Шер Горовіц, багата та популярна дівчина, яка навчається у старшій школі в Беверлі-Гіллз. Шер любить грати роль свахи для своїх друзів і вчителів, але часто потрапляє в халепу через свою необізнаність і брак здорового глузду. Вона вирішує допомогти Таї Фрейзер, новій учениці, яка нічого не знає про моду та соціальні норми, зробивши їй макіяж і знайшовши хлопця.
Однак плани Шер обертаються проти неї, коли Тай стає популярнішою за неї і закохується не в того хлопця. Шер також усвідомлює, що має почуття до свого колишнього зведеного брата Джоша, який є більш зрілим та розумним, ніж хлопці, з якими вона зазвичай зустрічається. Шер засвоює кілька цінних уроків про себе та інших, намагаючись орієнтуватися у складному світі підліткового роману.