Спитайте Сінді

Райан Тернер, успішний, але зарозумілий біржовий брокер, який втрачає все, коли робить ставку не на ту компанію. Його дівчина Сінді, популярна колумністка, кидає його і їде до Бразилії, залишаючи йому свою квартиру і свою колонку. Райан вирішує писати колонку сам, видаючи себе за Сінді, і незабаром стає сенсацією завдяки своїм дотепним і чесним порадам.

Він також закохується в Пейдж Генсен, вродливу і розумну редакторку газети. Але його життя ускладнюється, коли повертається Сінді, яка хоче відновити свою славу і статки, і коли Баррі Шерман, нечистий на руку власник газети, намагається купити колонку і викрити таємницю Райана. Чи зможе Райан продовжити свою шараду і завоювати серце Пейдж, чи втратить усе, що здобув?