Анна Брейді, актриса з Бостона, яка любить контролювати своє життя, зустрічається зі своїм хлопцем, кардіологом доктором Джеремі Слоаном, вже чотири роки, але він досі не зробив їй пропозицію. Її батько часто розповідає їй історію про ірландську традицію, яка дозволяє жінкам робити пропозицію своїм партнерам 29 лютого. Саме ця традиція поєднала її бабусю та дідуся. Незважаючи на свою нелюбов до сюрпризів, Анна вирішує здивувати Джеремі, освідчившись йому в Дубліні у високосний день. Однак її подорож з Бостона до Дубліна сповнена перешкод, і вона застрягає в Дінглі, ненавмисно потрапивши до Ірландії. Анна знайомиться з Декланом О'Каллагеном, власником пабу, який погоджується відвезти її до Дубліна за гроші, які допоможуть йому покрити борги і врятувати свій паб. Під час подорожі Анна, Деклан і Луїс (валіза Анни) стикаються з багатьма проблемами, які ставлять під загрозу вчасне прибуття Анни до Дубліна. Під час своїх пригод Анна і Деклан усвідомлюють, що деякі речі важливіші за пропозицію 29 лютого, наприклад, їхня несподівана дружба і благополуччя пабу/готелю, що перебуває в скрутному становищі.