Мангеттен

Айзек Девіс, 42-річний розлучений телесценарист, який незадоволений своєю кар'єрою та особистим життям. У Айзека романтичні стосунки з Трейсі, 17-річною старшокласницею, яка його обожнює, але він відчуває провину через різницю у віці і сумнівається в їхньому спільному майбутньому. Життя Айзека змінюється, коли він знайомиться з Мері, розумною і культурною журналісткою, яка працює в журналі The New Yorker. Мері - коханка найкращого друга Айзека, Єля, одруженого професора коледжу, який має з нею роман. Айзека миттєво приваблює особистість та інтелект Мері, і вони починають пристрасні стосунки, які спричиняють неприємності для обох.

Тим часом Айзеку доводиться мати справу з колишньою дружиною Джилл, яка покинула його заради іншої жінки і тепер пише книгу про їхній шлюб, викриваючи недоліки і невпевненість Айзека. Особисте життя Айзека стає безладним, оскільки він намагається збалансувати свої почуття до Трейсі, Мері та Джилл, одночасно борючись зі своїми творчими амбіціями та вірністю своєму другові Єлю.