Зак Сайлер, найпопулярніший і найвродливіший хлопець у своїй школі, який, здається, має все: красиву дівчину, вірну компанію друзів і світле майбутнє. Однак його ідеальний світ руйнується, коли його дівчина кидає його заради брудної зірки реаліті-шоу Брока Хадсона. Щоб довести, що розрив не вплинув на нього, Зак укладає парі зі своїм найкращим другом, Діном Семпсоном, що він може перетворити будь-яку дівчину на королеву випускного балу протягом шести тижнів.
Дін обирає Лейні Боггс, сором'язливу студентку-ботаніка, яка не цікавиться ні популярністю, ні романтикою. Зак приймає виклик і починає залицятися до Лейні, сподіваючись змінити її зовнішність і поведінку. Але коли він знайомиться з нею ближче, то виявляє, що вона талановита і добра людина, яка не потребує ніякого макіяжу. Він також розуміє, що закохується в неї, але не знає, як сказати їй правду про парі.