Другий сезон "Божевільних" продовжує досліджувати складні характери співробітників "Стерлінг-Купер", їхні стосунки, що розвиваються, та виклики, з якими вони стикаються як в офісі, так і в особистому житті. Серіал заглиблюється в культурні та політичні зміни 1960-х років, зокрема Карибську кризу.
Сезон знайомить з новими персонажами та заглиблюється в передісторії вже існуючих. Такі теми, як зрада, алкоголізм, боротьба за владу та визнання, є помітними протягом усього сезону. "Божевільні" продовжують надавати переконливе зображення суспільних норм епохи та спроб персонажів орієнтуватися в них.