Шостий сезон "Божевільних" ще глибше занурюється в особисті та професійні випробування героїв, що відбуваються на тлі кінця 1960-х років.
У сезоні досліджуються теми саморуйнівної поведінки, суспільних змін та наслідків минулих вчинків.
Рекламне агентство стикається зі зростаючою конкуренцією та внутрішніми конфліктами, що додає драматизму на робочому місці.
Персонажі продовжують розвиватися, а особисті демони Дона Дрейпера виходять на перший план, коли він бореться зі своїм минулим і майбутнім.