Четвертий сезон продовжує стежити за бурхливим життям співробітників рекламного агентства Sterling Cooper Draper Pryce.
Події цього сезону розгортаються на початку 1960-х років і досліджують динаміку розвитку рекламної індустрії, в тому числі вплив мінливого культурного та соціального ландшафту.
Ключові сюжетні лінії включають зусилля агентства адаптуватися до світу, що швидко змінюється, особисту та професійну боротьбу його співробітників, а також проблеми збереження особистих стосунків у складному робочому середовищі.
У цьому сезоні Дон Дрейпер та його колеги стикаються зі значними змінами в особистому та професійному житті, що робить його ключовим у серіалі.