П'ятий сезон "Божевільних" продовжує досліджувати життя персонажів на тлі 1960-х років.
Сезон заглиблюється в теми амбіцій, ідентичності та наслідків власних вчинків. Він також звертається до впливу на суспільство таких історичних подій, як рух за громадянські права та війна у В'єтнамі.
Професійне та особисте життя героїв зазнає значних змін, що призводить як до тріумфів, так і до викликів у рекламному агентстві.
П'ятий сезон відомий своїм складним розвитком персонажів і розповіддю, а також відображенням мінливого культурного ландшафту епохи.