Після зриву, який закінчився відправленням Дона Дрейпера (Джон Гемм) у тривалу оплачувану відпустку, Дон відчуває порожнечу свого життя. Стосунки з Меган (Джессіка Паре), яка будує кар'єру в Каліфорнії, не складаються, у них різні інтереси, і, до того ж, Дон так і не сказав їй про відпустку, і вдає, що постійно ходить в офіс. Дочка Саллі (Кірнан Скрипка) подорослішала і, здається, розуміє батька більше за інших, але вона підліток і у неї зараз складний період. Дон прагне повернутися в агентство, але, треба сказати, що партнери не надто йому раді - Джим Катлер (Гаррі Гремлін) робить ставку на комп'ютери, Роджер Стерлінг (Джон Слеттері) більше стурбований своїм життям і проблемами доньки, яка пішла в хіпівську комуну, покинувши чоловіка і сина. Піт Кемпбел (Вінсент Картейзер) живе в Каліфорнії, як завжди амбітний, націлений на найвищі результати, але зовсім втратив спільну мову зі своєю дружиною та донькою... Тед Чоу (Кевін Рам) там же, в Каліфорнії, і взагалі втратив інтерес до реклами. Але життя триває. Агентство бореться за "Бургер шеф" і одну з тютюнових компаній, партнери плетуть свої інтриги, а космонавт Ніл Армстронг ось-ось ступить на місячний ґрунт...