33-й сезон складається з 22-х епізодів. Мардж займеться постановкою давнього шкільного мюзиклу під назвою «Помилка тисячоліття», намагаючись пригадати минулі часи і відродити його. Це занурює її в безліч приємних спогадів, у яких вона бачить себе автором і режисером театрального проєкту. Мардж розуміє, що для вистави вона має насамперед зібрати трупу зі своїх колишніх однокласників. Але є серед них і ті, кого вона не хотіла б бачити. Однією з таких неприємних особистостей є стара суперниця Мардж Саша Рід, приїзд якої до Спрінгфілда затьмарює приємні спогади. У шкільні роки Саша була справжньою зіркою сцени, і Мардж повинна докласти всіх зусиль, щоб цього не повторилося.
Але поки Мардж зайнята постановкою п'єси, дідусь стає жертвою телефонного шахрайства, і тепер Сімпсони зобов'язані повернути його гроші. Гомер стикається з найбільшою трагедією, а бармен і власник таверни Мо, яку часто відвідує глава сімейства, далі продовжує розвивати свої романтичні стосунки. Крім того, один з епізодів буде пародією на південнокорейський фільм "Паразит" 2019 року.
