Сідні почала свою акторську кар'єру з невеликих ролей у телесеріалах, а пізніше отримала визнання завдяки ролі в драматичному серіалі "Ейфорія" (Euphoria) від HBO, де вона зіграла Кессі Говард — емоційно складну молоду жінку, яка стикається з труднощами підліткового життя. Ця роль принесла їй широку популярність і стала однією з її знакових робіт.
Ще однією значущою роллю стала Еден Спенсер в серіалі "Розповідь служниці" (The Handmaid's Tale), де її персонаж мав важливий вплив на розвиток сюжету. Крім того, Сідні з'явилася в таких проектах, як "Гострі предмети" (Sharp Objects), "Білий Лотос" (The White Lotus), та фільм "Одного разу в Голлівуді" (Once Upon a Time in Hollywood) режисера Квентіна Тарантіно.
Актриса вражає глибиною своїх персонажів та емоційною чесністю в кожній ролі. Окрім акторської майстерності, вона також працює продюсером і має власну продюсерську компанію Fifty-Fifty Films.
Сідні відома своїм різноплановим підходом до ролей та старанною роботою, завдяки чому завоювала любов шанувальників і визнання критиків.